Union SG	1-3	Cercle de Bruges
Cercle de Bruges	3-0	Olympic Charleroi
Cercle de Bruges	2-0	Charleroi
LASK Linz	0-0	Cercle de Bruges
Cercle de Bruges	0-5	Anderlecht
Standard	23/11	Cercle de Bruges

06:30

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Le Cercle Sportif Brugeois, comme on l'appelait à l'époque, a été fondé en 1899 et porte le matricule 12. À ses débuts, le club joue immédiatement au plus haut niveau et, bien qu'il joue surtout le milieu de tableau, il réussit en 1911 à devenir le premier club flamand à remporter un titre national. Plus tard, en 1924, l'équipe reçoit le titre "Royal" et change son nom en Royal Cercle Sportif Brugeois.

Trois ans plus tard, le Cercle réalise le doublé et remporte le championnat et la Coupe. Le troisième titre de champion suit en 1930, le dernier à l'heure actuelle. Les choses se compliquent ensuite et le Cercle est rélégué en 1936. Après plusieurs années de vaches maigres, au cours desquelles l'équipe oscille constamment entre la première et la deuxième division, le Cercle est même condamné à la troisième division, en 1952. 15 ans plus tard, les "Groen en Zwart" retrouvent enfin la lumière et la D1. 

Corruption et relégation

Le Cercle n'en a pas fini avec les déboires et est impliqué dans une sombre affaire de corruption. Le club chute en D3, en guise de sanction. Par après, l'équipe se maintient en première division dans le quart de siècle qui suit, excepté lors d'une saison, en 1979. Le Cercle se fait alors spécialiste de la Coupe de Belgique, qu'il remporte en 1985 après une victoire en finale face à Beveren, puis rallie à nouveau la finale l'année d'après. 

Les années 90 ont été une période difficile pour les Vert et noir. En 1996, le club a atteint une finale de Coupe de Belgique, encore une fois perdue contre le Club, mais a été relégué en deuxième division l'année suivante. Après six saisons, l'équipe a réussi à obtenir la promotion pour faire son retour au sein de la Jupiler Pro League. Au cours des années qui ont suivi, des entraîneurs tels que Harm van Veldhoven et Glen de Boeck sont passés sur le banc du Cercle. C'est surtout ce dernier qui a connu du succès, terminant à la quatrième place en 2008. En 2015, l'équipe est redescendue en deuxième division, et à ce niveau, elle n'a pu assurer son maintien que lors des deux premières saisons lors de l'avant-dernière journée.

L'arrivée de l'AS Monaco change tout

Un nouveau chapitre a commencé en mai 2017, lorsque le club français de l'AS Monaco a acquis la majorité des actions du club. Depuis lors, les Monégasques ont pris les rênes et prêtent régulièrement des joueurs de Monaco au Cercle. La saison suivant cette acquisition, le Cercle a immédiatement signé son retour dans l'élite sous la direction de l'entraîneur Franky Vercauteren. Le club a réussi à décrocher la promotion en battant le Beerschot Wilrijk en finale. Dans les années qui ont suivi, le club a d'abord lutté pour le maintien, mais sous la direction de Thalhammer, puis de Muslic, l'équipe a peu à peu acquis une identité avec un système de pressing intense. Cela a porté ses fruits, car lors de la saison 2022-2023, le Cercle a atteint pour la première fois les playoffs pour une place en Europe. L'équipe a même terminé deuxième dans ces playoffs, ce qui correspond à une sixième place au classement général.

Le Cercle de Bruges est, avec 3 titres de champion de Belgique et 2 Coupes, un incontournable du paysage foot belge.